Aunque desde finales del siglo XIX el jazz irrumpió en Cuba, es en la década de los años 20 del siglo pasado que se observa una presencia irrefutable con la creación de las primeras jazz band.

Gradualmente estas agrupaciones se impusieron a sus homólogas norteamericanas que venían contratadas a la Isla, al lograr dominar el lenguaje y el repertorio jazzístico, aunque sin dejar de tocar música cubana, especialmente boleros, danzones y canciones del momento. En 1929 se constituye la primera big band cubana denominada "Hermanos Castros" bajo la dirección del saxofonista Manolo Castro, en la cual se incluían secciones de metal, saxos y ritmos.

A partir de los años 30, época de esplendor de la música cubana en en el mundo, surgen varias big band importantes, entre ellas Los Curbelo, Havana Casino, Lecuona Cuban Boys y Riversai.

En 1932 el importante músico de la Isla Armando Romeu organiza la primera de sus jazz band, inspirado en los arreglos de los maestros norteamericanos: Duke Ellington y Fletcher Henderson.

A diferencia de otras jazz band cubanas de la época, las sucesivas agrupaciones de Armando Romeu contaron con arreglistas y músicos de la talla de Chico O'Farril, Pucho Escalante, Bebo Valdés, Peruchín Justiz, Kiki Hernández, Isidro Pérez, Gustavo Más, Rafael Tata Palau, Pedro Chao y el propio Armando Romeu.

A principios de la década de los años 40 y dado el éxito mundial que tiene la música de la Mayor de las Antillas, se produce en Nueva York la fusión entre el jazz y la música afrocubana.

Desde 1930, algunos músicos cubanos ya se habían establecido en esa populosa ciudad norteamericana, entre ellos el cantante Miguelito Valdés y el trompetista Mario Bauzá, éste último quien trabajo con figuras de la talla de Noble Sissle, Don Redman, Cab Calloway y Dizzy Gillespie, considerado uno de los creadores del bop en los años 40.

Al arribar a New York en 1937, el cantante Frank Grillo (Machito), cuñado de Bauzá, le propuso al músico formar una banda que fusionara lo afrocubano y el jazz, por lo que en 1941 surgían Machito y sus AfroCubans con Mario Bauzá como director musical.

Esa agrupación grabaría con Charlie Parker y otros grandes del jazz y pronto fue rebautizada bajo el nombre de Cubop por Dizzy Gillespie, al incluir en su banda al tamborero cubano Chano Pozo, quien le fuera recomendado por su amigo Mario Bauzá.

Mientras, La Habana de los años 40 veía nacer otra histórica Jazz band "La Bellamar" dirigida por Armando Romeu y en la cual se destacaría el trompetista Luis Escalante, el trombonista Leopoldo Pucho Escalante, y el saxo tenor Gustavo Más, los tres jazzistas de primera línea.

Otra big band memorable de esta década fue la del guitarrista Isidro Pérez con la participación del trompetista y arreglista Chico O' Farrill, el cual formó el primer grupo de bop cubano: Los Beboppers con él en la trompeta Gustavo Más en el saxo tenor, René Urbino en el piano, Kiki Hernández en el contrabajo, y Daniel Pérez en el drums.

Al disolverse la orquesta Bellamar, su director Armando Romeu fue contratado por el cabaret Tropicana donde formó una nutrida banda de 4 trompetas, 3 trombones y 5 saxos y en la que participaron Peruchín Justiz, Isidro Pérez, Kiki Hernández y Daniel Pérez, formación catalogada entonces por los críticos como la mejor sección rítmica de una jazz band cubana.

Un momento importante en el desarrollo musical de esta etapa es la aparición del músico Luciano Chano Pozo , creador de origen muy humilde, quien antes de hacer historia en New York, se destacó en La Habana como integrante de la Orquesta Azul de la emisora RHC , y como autor de las rumbas: "Blen, Blen", y "Parampampín".

Además, Chano Pozo se presentó como solista en conciertos junto al cuarteto de jazz del pianista Mario Santana y fue una de las estrellas de la superproducción "Congo Pantera" del cabaret Tropicana.

Otro acontecimiento destacado de la década de los años 40 fue el surgimiento del Feeling o Filin, iniciado por varios compositores que abandonaron las tradicionales influencias españolas e italianas en la cancionística cubana en un interesante acercamiento al jazz.

Entre estos trovadores, casi todos guitarristas, se encontraban figuras como José Antonio Méndez y César Portillo de la Luz, cuyas canciones y boleros son hoy piezas clásicas en el repertorio musical latinoamericano.

A este primer grupo se adhirieron luego jóvenes autores que formaron grupos en los que se tocaba jazz, tal es el caso de Frank Emilio Flynn y Bebo Valdés, mientras que el compositor y arreglista Niño Rivera creaba dentro del feeling un nuevo estilo de fusión el cual llamó Cubt-Bop, muy independiente del Cubop neoyorquino.

Algunas de las jazz band preferidas de esta época fueron: Hermanos Palau, Hermanos Lebatard y Casino de la Playa. Precisamente en esta última agrupación estuvo, entre otros el popular cantante Orlando Guerra "Cascarita" y el pianista y arreglista Dámaso Pérez Prado, quien posteriormente se conocería como el Rey del Mambo.

Los llamados "Fabulosos años 50" no se caracterizaron en lo musical por una ruptura con la década anterior, pero el intento de la mafia de convertir a La Habana en una ciudad como Las Vegas se tradujo en un crecimiento sin precedentes del show-busines con la construcción de nuevos hoteles y pequeños club nocturnos donde a menudo se organizaban sesiones de jazz.

Asimismo es típico en esta etapa la presencia en la capital cubana de famosas estrellas del jazz internacional como Cab Calloway, Woddy Herman, Tommy Dorsey, Nat King Cole, Sara Vaugahan, Tony Martín, Benny Guoodman y Frank Sinatra.

Gracias a la banda de Armando Romeu, el cabaret Tropicana se convirtió en el centro del jazz cubano. Su baterista Guillermo Barreto organizaba cada domingo las históricas jazz sessions del lugar en la que participaban Alejandro "El Negro Vivar", en la trompeta; Tata Palau, en el saxo tenor; Bebo Valdés, en el piano y Fernando Vivar, en el contrabajo.

Por esos años también pasaron por Tropicana varios jazzistas extranjeros entre ellos Milt Jackson, Red Mitchell, Conte Candoli, Ralph Burns y Woody Herman.

Hacia 1957 se reunieron en La Habana un grupo de músicos, disc jockeys y fanáticos del jazz para intercambiar experiencias con músicos norteamericanos. La sede principal del encuentro fue el cabaret Havana 1900 y Tropicana. Los fondos recaudados los empleó el Club Cubano de Jazz para traer a la Isla decenas de músicos del género entre ellos, Keny Drew, Eddie Shu, y Philly Joe Jones.

También en la década de los años 50 se grabó en Cuba el primer LP de jazz bajo el título de "Cubano", una producción de Norman Granz, en el que participaron músicos de la talla de El Negro Vivar, Gustavo Más, Bebo Valdés, Kiki Hernández, Guillermo Barreto y Rolando Alfonso.

De 1957 a 1959 se grabaron los discos "Descargas o Cuban Jam Sessions" que revolucionaron el mundo latino en Nueva York, y que contó con la participación entre otros de Peruchín Jústiz, Walfredo de los Reyes, Marcelino Valdés y Arístides Soto (Tata Güines).

Al triunfar la Revolución Cubana en 1959 se realizaron en el país una serie de transformaciones de tipo políticas, económicas, sociales y culturales. A criterio de los estudiosos esta primera década parece más de transición que de revolución, pues hasta 1965 habían aparecidos varios nuevos ritmos como la pachanga, el pilón y el mozambique que causaron furor en sus inicios pero que luego pasaron de moda rápidamente. Por su parte los autores e intérpretes del feeling vieron consolidados su estilo y popularidad, mientras que del exterior llegaba a la Isla la influencia del Bossa Nova, el rock y otras corrientes musicales.

Las grandes Jazz band decayeron y casi desparecieron, y el género se mantuvo vivo en los pequeños grupos que actuaban en los night clubs, recitales y conciertos. Entre las agrupaciones que se mantuvieron durante estos años estuvo la del pianista Felipe Dulzaides, quien se convirtió en maestro para los jóvenes músicos de jazz. Otros fueron el Noneto del trombonista Pucho Escalante, y el Quinteto de Música Moderna, integrado entre otros por el gran Frank Emilio.

En 1963 tuvo lugar en el teatro Payret de La Habana el Primer Festival de Jazz celebrado en Cuba, al que asistieron todos los grupos del momento, las cantantes Maggie Prior y Omara Portuondo y la jazz band del trompetista Leonardo Timor, la única big band activa luego de que el músico Armando Romeu abandonara el cabaret Tropicana en 1961.

Esa orquesta agrupó a importantes músicos de jazz de esta etapa como Samuell Téllez, Rubén González, Fernando Vivar, Jorge Varona, y Pedro Chao. En 1966 un grupo de músicos jóvenes organizó la Orquesta Juvenil de Música Moderna, bajo la dirección del pianista Adolfo Pichardo y un año más tarde el Consejo Nacional de Cultura decide formar una nueva jazz band bajo la direción del veterano Armando Romeu. Por esta época proliferaron grupos de jazz y jazz latino, como los de Chucho Valdés y Samuell Tellez. Asimismo el Instituto Cubano del Arte y la Industria Cinematográfica ICAIC creó bajo la dirección del compositor y guitarrista Leo Brouwer, el Grupo de Experimentación Sonora del ICAIC, el cual se caracterizó por la fusion de músicas divesas, como las afrocubanas, afrobrasileñas, jazz rock, asiáticas y europeas de concierto.

Dentro de la Orquesta Cubana de Música Moderna se formaron los primeros cuartetos y quintetos de jazz que participaron en festivales internacionales del género y fue precisamente en el Jazz Jamboree de Polonia donde dos grandes del jazz: Gerry Mullingan y Dave Brubeck, oyen entusiasmados al Quinteto de Chucho Valdés.

En 1973 Chucho organiza la agrupación Irakere, la cual obtuvo importantes reconocimientos de numerosos músicos y críticos de jazz que visitaron La Habana en un sorpresivo Crucero, y entre quienes se encontraban los músicos Dizzy Gillespie, Earl Hines, Stan Getz, David Getz, David Amram y el historiador del jazz Leonard Feather.

Al año siguiente la Columbia CBS patrocinó una gira de Irakere por Estados Unidos y su presentación en festivales Internacionales como los de Newport y Montreux, presentaciones con las que se hizo un disco que obtuvo el Grammy en 1979.

Irakere reinó en el jazzafrocubano prácticamente sn competencia durante gran parte de la década del 70. Sólo a finales de ese período surgen con éxitos nuevos grupos como AfroCuba dirigido incialmente por el saxofonista Nicolás Reinoso, además del Quinteto del pianista Emiliano Salvador.

También regresaba a La Habana el veterano pianista Felipe Dulzaides, quien convertiría el Salón Elegante del Hotel Riviera en centro de reunión para los músicos de jazz.

En 1979 el cantante y multinstrumentista Bobby Carcasés organiza una serie de conciertos en la Casa de la Cultura del céntrico municipio Plaza de la Revolución en la ciudad de La Habana, los cuales serian el preludio del evento, primero nacional y luego intenacional, que es hoy el Festival Jazz Plaza y que tuvo su primera edición en 1980.

A estos formidables encuentros han asistido grupos y solistas de jazz de Canadá, Estados Unidos, Gran Bretaña, Brasil, México, España, Venezuela, Nicaragua, Chile, Australia, Polonia, Suecia y otros países. Entre los visitantes es bueno destacar la presencia de Dizzy Gillespie y del saxofonista británico Ronnie Scott, quien además fue coorganizador del festival de 1993.

También participaron figuras de la talla de Max Roach, Leon Thomas, Richie Cole, Jiri Stivin Tania María y Steven Coleman, los que han alternado e intercambiado con reconocidos músicos de la Isla, entre ellos Armando Romeu, Frank Emilio, Tata Güines, Chucho Valdés, Peruchín Jústiz y José María y Sergio Vitier.

Los festivales Jazz Plaza contribuyeron en dar a conocer a muchos jóvenes músicos cubanos que hoy son verdaderos consagrados internacionales como Gonzalito Rubalcaba, Ernán López Nussa, Pucho López, Javier Zalba, Roberto Alaín Fonseca y Robertico Carcasés.

Músicos cubanos residentes en la Isla o en el extranjero, repetidas veces han sido nominados o han recibido premios Grammy en la categoría del llamado Latin Jazz, destacándose entre ellos Chucho Valdés.