El bolero enteramente cubano surge en el tercio final del siglo XIX, en la trova tradicional de Santiago de Cuba. Uno de los hijos de esta ciudad, Pepe Sánchez, se considera entre sus más tempranos cultores y un pionero de la definición de los caracteres estilísticos del género. Pero muy pronto se dispersó por todo el país y se catapultó a toda América.

En la década de 1950 alcanzó su apogeo mayor en México. No obstante, su relación con la música española del siglo XVII es lejana. La base musical la componían dos guitarras y un requinto para las melodías, a lo que se sumaban dos voces que realizaban las armonías. Así lo idearon Los Panchos en 1944.

Tal como asegura el musicólogo Helio Orovio (ver su Diccionario de la música cubana), el bolero constituye la primera gran síntesis vocal de la música del país, que al traspasar fronteras registra permanencia universal. Es también la suerte de fusión de factores hispanos y afrocubanos, presentes en la línea acompañante de la guitarra y la melodía.

De muy buena gana el bolero fue alcanzando su grandeza cuando los compositores fueron musicalizando versos de poetas conocidos. En su incansable evolución, diversas variantes como el bolero-moruno, bolero-mambo y bolero-beguine, dieron éxito a sus cultores.

A pesar de todas sus modificaciones a lo largo de los años, el contenido de sus letras ha tratado siempre sobre amores imposibles o inútiles. En Cuba suele llamarse bolero sangriento a aquellas historias narradas en las que la muerte por desamor, el crimen apasionado o el suicidio son capaces de arrancar lágrimas a los oyentes.

Tal magnetismo, sin embargo, ha logrado que el bolero siga siendo un género preferido en fiestas, descargas románticas y, sobre todo, centros nocturnos, donde las parejas van con la finalidad deliberada de enamorarse.

Las copas y el beso en la penumbra han sido temas también socorridos en este tipo de canción. Pero, sin dudas, es además un género para interpretarse en grandes escenarios, por lo que en Cuba existen diversos certámenes, algunos de alcance internacional como el Festival Boleros de Oro, dedicados a su competición.

Los cubanos Manuel Corona, Jaime Prats y Sindo Garay; el mexicano Agustín Lara y el puertorriqueño Rafael Hernández, son nombres que descuellan entre los más grandes de autoría en el género.

Se dice que toda persona tiene su bolero. Es más, probablemente no haya un músico en todo el mundo que al menos una vez no haya cantado o ejecutado uno. El cubano Juan Formell, cultor de música bailable "fuerte", ha sucumbido ante su influjo. Incluso Los Beatles no pudieron zafarse y algunos de sus hits fueron boleros.

Tal vez por ello adquiere más relevancia un dicho que corre en boca de los cubanos, cuando se usa si se quiere exhortar a alguien a dedicarse a aquello verdaderamente importante: "Olvide el tango y cante bolero, amigo".